Outlook.comとOffice 365ブラウザ版のOutlookには、IMAPの通信経路の暗号化の選択肢として次の3つがあります：
SSLだと993番に接続できますが143番はNGです。 TLSだと143番に接続できますが993番はNGです。
おそらく、ここでいうSSLは「SSL/TLS」、そしてTLSは「STARTTLS」なのでしょう。
なお、SMTPについては選択肢すらありません。465番を利用せよ、ということでしょうか？ 587でSTARTTLSをサポートしてくれると嬉しいのに。
なお、他の落とし穴として：
というのもあります。
